Anakin si è mai pentito di essere diventato Darth Vader?

Sì l'ha fatto. E la cosa più triste è che non poteva farci niente. Era rotto.

Il primo caso è poco dopo ROTS, quando Vader stava realizzando la sua spada laser Sith. Mentre Vader sta incanalando il suo dolore, rabbia, dolore, ecc. nel cristallo, è inondato di ricordi del suo passato. E mentre il cristallo reagisce, la forza rivela a Vader un futuro alternativo.

Vader immagina di tornare da Sidious e porre fine a lui una volta per tutte come Jedi.

Immagina anche di tornare a Obi Wan e chiedere perdono. Vader era così vicino a intraprendere questa strada. Anakin Skywalker viveva ancora dentro di lui e desiderava ardentemente una via del ritorno.

Ma alla fine era andato troppo lontano e non era in grado di staccarsi dal Lato Oscuro.

Il suo rimpianto ritorna quando scopre che Luke era vivo. Nella nuova serie a fumetti di Darth Vader (2020), Vader (dopo il suo scontro con Luke in ESB) va a Naboo e trova la tomba di Padme. Per tutto il tempo è invaso dai ricordi di Padme e di quello che le ha fatto. Trova anche una registrazione di lei che dice "c'è ancora del buono in lui".

Si rammarica così tanto del suo percorso che la sua connessione con il lato oscuro è effettivamente paralizzata, al punto che Sidious gli dice che ha bisogno di ricominciare letteralmente dal punto di partenza.

E poi ovviamente c'è Il ritorno dello Jedi, durante il quale Anakin cerca disperatamente di essere libero. Quando Luke dice che c'è ancora del buono in lui, invece di negarlo, Vader risponde semplicemente:

"È troppo tardi per me, figliolo."

Così tragicamente sì. Anakin si è pentito di essere diventato Darth Vader, ma è stato costretto a vivere come lui per oltre 2 decenni prima che Luke gli desse la forza di cui aveva bisogno per liberarsi dal lato oscuro.